Jak się zakochać

Nieśmiały i zakompleksiony księgowy Harold White (Eric Mabius) nie radzi sobie w kontaktach z kobietami i nie umie okazywać im uczuć. Zdesperowany postanawia skorzystać z pomocy specjalistki od relacji damsko-męskich. Nieoczekiwanie okazuje się, że jego doradczynią zostaje dawna szkolna miłość, Annie Hayes (Brooke D'Orsay). Z jej pomocą Harold staje się bardziej szarmancki i pewny siebie. Wkrótce udaje mu się nawiązać relację z atrakcyjną nieznajomą, która podobała mu się od pewnego czasu. Ich związek szybko jednak rozpada się ze względu na dzielące ich różnice. Dopiero wtedy Harold uświadamia sobie, że naprawdę kocha tylko Annie. Przed okazaniem jej uczuć powstrzymuje go jednak lęk przed odrzuceniem.